Страница: 2/5
- 6 -
Лейкотриены представляют собой группу триенов с сопряжен-
ными двойными связями, представителем которых является, напри-
мер, лейкотриен А 44 0:
┘О
┘/ 0 ┘\
┘СН=СН─СН── 0СН─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СООН
┘/
┘СН 0
┘║
┘СН
┘\
┘СН=СН─СН 42 ┘─СН 0=СН─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СН 42 0─СН 43
Они образуются в лейкоцитах, тромбоцитах и макрофагах в ответ
на иммунологические и неиммунологические стимулы. Лейкотриены
принимают участие в развитии анафилаксии, они повышают прони-
цаемость кровеносных сосудов и вызывают при ток и активацию
лейкоцитов. По-видимому, лейкотриены играют важную роль в раз-
витии многих заболлеваний, в патогенезе которых участвуют вос-
палительные процессы или быстрые аллергические реакции ( нап-
ример, при астме ).
1.1.2. Глицеринсодержащие липиды
Из глицеринсодержащих липидов наибольшее значение имеют
ацилглицерины и глицерофосфолипиды. Обычно их рассматривают
как 2производные 0 трехатомного спирта 2глицерола 0: СН 42 0- СН - СН 42
│ │ │
ОН ОН ОН
- 7 -
1.1.2.1. Ацилглицерины
Ацилглицерины делятся по количеству входящих в их состав
ацильных групп на 2моноацилглицерины 0: СН 42 0 - О - СО - R
│
CН - ОН
│
СН 42 0 - ОН
2диацилгли 0- СН 42 0- О - СО ─ R 2триацилгли 0- СН 42 0- О - СО - R
2церины 0: │ 2церины 0: │
СН - О - СО - R СН - О - СО - R
│ │
СН 42 0- ОН СН 42 0- О - СО - R
Ацилглицерины одной группы различаются между собой составом
жирнокислотных остатков - ацилов, входящих в их структуру.
Триацилглицерины составляют основную массу резервных ли-
пидов человеческого организма. Содержание прочих ацилглицери-
нов в клетках крайне незначительно; в основном они присутсутс-
твуют в клетках в качестве промежуточных продуктов распада или
синтеза триацилглицеринов.
Триацилглицерины выполняют резервную функцию, причем это
преимущественно энергетический резерв организма. У человека
массой 70 кг на долю резервных липидов приходится примерно 11
кг. Учитывая калорический коэффициент для липидов, равный 9,3
ккал/г, общий запас энергии в резервных триглицеридах состав-
ляет величину порядка 100 000 ккал. Для сравнения можно при-
вести следующий пример: запас энергии в гликогене печени не
превышает 600 - 800 ккал. Функция резервных триглицеридов как
запаса пластического материала не столь очевидна, но все же
продукты расщепления триацилглицеринов могут использоваться
для биосинтезов, например, входящий в их состав глицерол может
быть использован для синтеза глюкозы или некоторых аминокислот.
Являясь одним из основных компонентов жировой ткани, три-
ацилглицерины участвуют в защите внутренних органов человека
от механических повреждений. Кроме того, входя в большом коли-
честве в состав подкожной жировой клетчатки, они участвуют в
терморегуляции, образуя теплоизолирующую прослойку.
- 8 -
1.1.2.2. Глицерофосфолипиды
Все глицерофосфолипиды можно рассматривать как 2производ 0-
2ные фосфатидной кислоты 0: СН 42 0- О - СО - R 4 ,
│
СН - О - СО - R
│
СН 42 0- О - РО 43 0Н 42
в которой атом водорода в одном из гмдроксилов фосфорной кис-
лоты замещен на остатки или аминоспиртов, или серина, или фос-
фоинозитола или других соединений. В соответствии с характером
замещения мы получаем различные классы глицерофосфолипидов:
СН 42 0-О-СО-R
а) 2фосфатидил 0- │
2этаноламин 0 СН -О-СО-R
│
CH 42 0-O-РО 42 0Н - О - СН 42 0-СН 42 0-NН 42
б) 2фосфатидил 0- СН 42 0-О-СО-R
2холин 0 │
СН -О-СО-R СН 43
│ 4 + 0 /
СН 42 0-О-РО 42 0Н - О - СН 42 0-СН 42 0-N 2 0── СН 43
\
в) 2фосфатидил 0- СН 42 0-О-СО-R СН 43
2серин 0 │
СН -О-СО-R 4 0NH 42
│ 4 0 4 0│
СН 42 0-О-РО 42 0Н - О - СН 42 0-СН-СООН
В пределах одного класса соединения отличаются друг друга
составом жирнокислотных остатков. Основной функцией глицерофос-
фолипидов является структурная -- они входят в качестве важ-
нейших структурных компонентов в состав клеточных мембран или
липопротеидов плазмы крови. Некоторые глицерофосфолипиды вы-
полняют специфические для конкретного класса фосфолипидов
функции. Так, инозитолфосфатаиды участвуют в работе регулятор-
ных механизмов клетки: при воздействии на клетку ряда гормо-
- 9 -
нов происходит расщепление инозитолфосфатидов, а образующиеся
соединения: инозитолтрифосфат и диглицериды, выступают в качес-
тве внутриклеточных мессенджеров, обеспечивающих метаболичес-
кий ответ клетки на внешний регуляторный сигнал.
1.1.3. Липиды, не содержащие в своем составе глицерола
К липидам, в состав которых отсутствует глицерол, относ-
сится множество соединений различной химической природы. Мы
остановимся лишь на трех группах веществ: сфинголипидах, сте-
роидах и полипреноидах.
1.1.3.1. Сфинголипиды
Все сфинголипиды можно рассматривать как 2производные 0 2це 0-
2рамида 0, который ═, 0в свою очеред ═ь, 0состоит из двухосновного нена-
сыщенного аминоспирта сфингозина:
СН 43 0- (СН 42 0) 412 0- СН = СН - СН - СН - СН 42 0-ОН
│ │
ОН NH 42
и остатка высшей жирной кислоты, связанного с сфингозином ами-
дной связью: ОН
│
СН 43 0- (СН 42 0) 412 0- СН = СН - СН - СН - СН 42 0- ОН
│
R - СО ─ NH
Отдельные классы сфинголипидов отличаются друг от друга
характером группировки, присоединенной к церамиду через конце-
вую гидроксильную группу.
а) У 2сфингомиелинов 0 этой группировкой является остаок
фосфорилированного холина
OH
│ 4+
СН 43 0-(СН 42 0) 412 0-СН=СН-СН-СН-СН 42 0- О - РО 42 0Н - О - СН 42 0-СН 42 0-N(CH 43 0) 43
│ ──────────────────────────
R-CO-NH
- 10 -
б) У 2цереброзидов 0 такой группировкой является остаток мо-
носахарида галактозы или глюкозы
ОН
│
СН 43 0-(СН 42 0) 412 0-СН=СН-СН-СН-СН 42 0- О - (С 46 0Н 410 0О 45 0)
│ 4 ───────────
R-CO-NH
в) У 2ганглиозидов 0 эта группировка представляет собой ге-
тероолигасахарид ОН
│
СН 43 0-(СН 42 0) 412 0-СН=СН-СН-СН-СН 42 0- О - гетероолигосахарид
│
R-CO-NH
Характерной особенностью структуры ганглиозидов является нали-
чие в составе их гетероолигосахаридной группировки одного или
нескольких остатков сиаловой кислоты.
Все сфинголипиды выполняют прежде всего структурную функ-
цию, входя в состав клеточных мембран. Углеводные компоненты
цереброзидов и в особенности ганглиозидов участвуют в образо-
вании гликокалликса. В этом качестве они играют определенную
роль в реализации межклеточных взаимодействий и взаимодейс-
твия клеток с компонентами межклеточного вещества. Кроме того,
ганглиозиды играют определенную роль в реализации рецепторами
клеток своих коммуникативных функций.
1.1.3.2. Стероиды
К стероидам относятся соединения, имеющие в своей струк-
туре 2стерановое ядро 0:
/\ /\
│ │__│
/\ /\/
│ │ │
\/ \/
Различные соединения из класса стероидов отличаются друг от
друга или наличием дополнительных боковых углеродных радикалов,
или наличием кратных связей, или наличием различных функцио-
- 11 -
нальных групп, или, наконец, различия могут иметь стереохими-
ческий характер.
К биологически важным соединениям стероидной природы от-
носятся: а) 2холестерол 0,
б) 2стероидные гормоны 0, к которым относятся гормо-
ны коры надпочечников ( глюкокортикоиды и минералокортикоиды)
и половые гормоны ( эстрогены и гестагены ),
в) 2желчные кислоты
г) 2витамины группы Д 0.
Структура отдельных представителей стероидов:
СН 43 0 СН 43
│ │
Н 43 0С 1_ 0 СН-СН 42 0-СН 42 0-СН 42 0-СН
Н 43 0С /\│/\ │
Холестерол │ │ │__│ СН 43
/\│/ \/
│ │ │
/ \/ \/
НО СН 42 0ОН
│
Н 43 0С С=О
НО │ │ __ ╩ОН
\ /\│/\
Н 43 0С │ │__│
Кортизол /\│/\ /
Реферат опубликован: 26/04/2005 (11122 прочтено)